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杀戮的大幕正式拉开！陈县的守军根本不是曹操原来估计的万余人，而是整整三万人，光是西城墙上就有两千人驻守，所以曹军三千人的进攻和守军相比起来多不了多少。
东门指挥攻城的曹洪立刻注意到了前面的异常情况，这让他恼怒异常，倒不是为了那些死掉的老兵们，这年头招兵容易得很，要是有粮食随便都能拉个几千上万人，而是因为觉得刚在曹操那里夸下了海口，但第一次出击就出了岔子，有些下不来台。不过显然他还是没有意识到对手力量有多么的强悍，如果此时他孤注一掷，把手下这一万多人全部派上去的话，或许还有攻城成功的希望，但愚蠢的他犯了一个很低级的错误，他采用了添油战术，又派上了第二梯队三千人冲锋。
“杀！”
东门外的战斗已经进入了白热化，有了第一次失败的教训，第二波进攻的士兵们小心了很多，他们排成了散兵队形，逐渐接近城墙，然后再迅速冲近城墙，在付出了一定的代价后，顺利地靠近了城墙，开始了抢攻。
“啊！”一架木制的云梯被守军从城墙上推了下来，云梯上的士兵发出临死前的惨叫。
还没等推出云梯的守城兵欢呼，城下掩护的弓箭手已经一箭射破了他的喉咙。攻守双方，你来我往，杀得难解难分。
一个时辰之后，曹洪军的攻势终于被打退了，出去时三千人，回来的一半还不到，而且几乎是个个带伤。城根下横七竖八的躺满了尸体，残缺的肢体俯仰可见，城墙上下向被血洗了一遍，已经被染成了红色，下面的土地因为吸饱了血而被染成了深褐色。整个陈县的东城简直就变成了一座人间地狱。
守城的一方也不好过，虽然整个上午打退了敌人的数次进攻，但伤亡也是不小，而且前面死亡的都是一些上过一些战场的老兵，等老兵们打光了，光靠一些新丁还能不能顶得住下次进攻，谁也不知道答案。还好因为这里正对着曹军大营的方向，所以骆俊给他多分配了几架床弩，共有五架，那粗大的弩箭给曹军心理上造成了很大的震撼，往往一只弩箭射出，可以把一串人都钉死在那里，形成一道空白地带。
东门守将李博站在东门的城楼之上，身上也是血迹斑斑，左手在乱战中也已经挂彩，他的目光在城上扫视，有经验的老兵们正在指挥丁壮们搬开死亡的尸体，敌人的就直接扔下城楼，自己人的则抬到后方的空地上，只是一个上午的时间，那片临时用来停尸的地方已经摆得满满的了。不下三百具尸体密密麻麻的摆放在那里。城楼上那些初经战阵的新兵们有很多已经在那里呕吐。
“下午，还会有一场恶战！”他的目光从城上收了回来，坚定地点点头，判断道，那时候敌人的攻势会更凶猛吧。
城门外，攻城的军队正在逐渐后撤到大阵后方，等到攻城的部队撤退干净，城外的大阵也开始徐徐后退，最后所有的士兵们都消失在眼中不见。
“喔喔！敌人败啦！”城墙上士兵们欢呼一片，眼见着敌人远去，士兵们像一下子被抽出了力气，三三两两地瘫软在地。
“曹洪！你该当何罪？”大帐内，曹操暴跳如雷，他没想到自己以数倍的兵力攻城，却连一个小小的城墙都拿不下。
帐内，除了统兵在外的于禁外，其他的谋臣武将都到齐了。每个人都站在那里墨不作声。曹洪盔甲散漫的跪在帐中，发髻也不知掉到哪里去了，一脸的狼狈，嘴里像个怨妇般在那里念念有词。
“明公，敌人太强了啊！那箭好密啊，还有床弩，我部伤亡惨重，一万多弟兄，死伤不下伍千啊！主公！这都是我带出来的子弟兵啊！”“住口！混蛋！你早上的豪情哪里去了，要再在这里胡言乱语，乱我军心，小心老子军法从事！”曹操大声地咆哮着。
“明公！”曹洪还要分辩！
“哼！子廉，还记得军令状否？来人啊！拉出去！给我斩了！”
“主公不可啊！临阵先斩大将，不吉利啊！”郭嘉连忙出来求情，他知道曹操不可能真的想要斩杀曹洪，连忙出来打圆场，好给曹操一个下台的台阶。
“是啊！主公，请给曹将军一个机会戴罪立功！”苟攸也出来求情道。
“请主公三思！”武将们一齐躬身行礼道。
看到这么多人都出来求情，曹操也找到了饶恕曹洪的理由，可以把他立军令状之事放在一边，既可以保全从弟，又能表示执法的严肃性。
“如此，暂记你项上人头，待战事一了，再和你算账！”
“谢明公！”曹洪颓然而退。
“奉孝，经此一战，不知有何破城良策？”处理好曹洪的问题，曹操把话题转移到如何攻破陈县城来。
“我观城中兵力似乎超过原来估计的壹万人，可能骆俊从阳夏带了一些兵马回去，又或从城中征集了一些丁壮。为今之计也只有先多打造攻城器械，三面围攻了，再安排细作潜入城去，探明敌情再作打算。”郭嘉献计道。
“就依奉孝之言！子阳，命你一日之内将攻城器械打造完毕，如何？”曹操向着刘晔问道。
“请明公再拨给我一万人马，定当完成！”刘晔伸出一根指头，回答道。
“好！”曹操爽快地应道。这头一次攻城失败，一方面在于敌情不明，对于守军的人数估计不足，二是曹军有些轻敌了，连攻城器械也没有多做准备，只是简单地造了些云梯就开始进攻，所以败下阵来。曹操果然是身经百战，意识到问题之后立即作出了相应的改变，一日之后的攻城战会比今日的更加惨烈！
兴平二年十二月十五日，曹操一攻陈县失败，损失兵马五千，同一日陈王刘宠率军壹千从卧牛堡出发，向陈县挺进。