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14日午10点31分，2架在新乔治亚岛以北海域巡逻侦察的“无畏”式轰炸机，发现了田中赖三指挥的运输舰队，它们立刻向乔治发回无线电报，跟着就俯冲下去，开始攻击小日本的运输舰。护航的日军驱逐舰火速前，展开高射炮火掩护运输舰撤退，2架“无畏”式轰炸机盯1艘运输舰进行轮番轰炸，致使这艘运输舰甲板燃起大火。直到从“飞鹰”号航母起飞的7架“零”式战斗机赶来参战，击落了1架“无畏”式轰炸机，另外1架“无畏”式轰炸机才夺路而逃。
田中赖三这时候已经得知亨德森机场没有被彻底摧毁，第舰队已经大败而归的消息，现在自己的运输舰队又被美军侦察机给发现了，这让田中赖三非常懊恼。
“将军……我们现在该怎么办？”参谋长大岛义田海军大佐犹犹豫豫地问道。
“没想到三川将军也失败了……”田中赖三沉默了一会儿才说道。
“敌机已经发现了我们，肯定不会善罢甘休的！”大岛义田焦急地说道。
“百武将军必须得到救援！”田中赖三坚定地说道。
“前面就是危险海域了……”大岛义田委婉地提醒道。
“现在已经没有别的办法了，只有强行通过新乔治亚海峡一条路可走。”田中赖三决绝地说道。
“既然将军决心已下，我没有意见。”事到如今，大岛义田也只有跟着田中赖三一条道走到黑了。
“大岛君，给近藤将军发报，让他们多派些飞机过来，掩护我们前进。”田中赖三望着瓜岛方向坚定地说道。
小日本运输舰队如此猖狂，全然不顾美军飞机的空中威胁，在光天化日之下闯进新乔治亚海峡，这倒是大大出乎乔治的意料。不过这无疑是消灭小日本有生力量的大好时机，于是乔治毫不迟疑地下达命令：“美洲豹、座头鲸、大白鲨立刻出击，不惜一切代价消灭日本佬的运输舰队，绝对不能让他们的一兵一卒、一枪一弹被运瓜岛！”同时乔治还通知了圣埃斯皮里图岛的美军岸基航空兵，让他们派出B－17“空中堡垒”式轰炸机协助攻击，乔治这次是打定了主意一定要让小日本有来无回。
得知小日本主动送门来，亨德森机场面的仙人掌航空队飞行员们顿时都欢呼雀跃起来：“哈哈，我们中了头彩啦，这次准让日本佬有来无回！”小日本既然主动送门来自寻死路，美国大兵自然不会像咱们中国人那样谦虚客气，整个亨德森机场下下都紧急动员起来，准备起足够的炸弹欢迎“客人”！
中午11点46分，20架“无畏”式轰炸机和15架“复仇者”式鱼雷机，在20架“闪电”式战斗机的掩护之下，飞临小日本运输舰队头顶，日军舰队空顿时响起一阵刺耳的空袭警报声。蔚蓝色的天空尽头，犹如海洋一样广阔，美军飞机就如同海里的鱼群一样游了过来，突然抖动起巨大的钢铁翅膀，从2000米高空俯冲而下，瞬间就变成了凶神恶煞的鹰隼，张牙舞爪地扑向了猎物。日军驱逐舰以猛烈的高射炮火展开射击，整个舰队同时继续高速向前突进。小日本射出的高射炮火，在天空中开满了死亡的花朵，2架“无畏”式轰炸机相继中弹起火，爆炸成两团黑色的云朵，拖着滚滚黑烟坠落大海。
这时候，从“隼鹰”号和“飞鹰”号赶来护航的24架“零”式战斗机，已经被美军的20架“闪电”式战斗机死死缠住不放，“无畏”式轰炸机和“复仇者”式鱼雷机立刻趁机突破阻碍进行投弹。田中赖三不愧是小日本的一员骁将，只见他镇定自若地指挥着11艘驱逐舰筑起密集的高射炮火网，掩护装甲单薄的运输舰队主动撤退。美军飞机虽然声势浩大，但是最终只击沉了1艘运输舰。
小日本运输舰队终于躲过一劫，闯过了艰难的一关，但是这并不意味着战斗已经结束，残酷的考验才刚刚开始而已。12点34分，乔治派出的第二波攻击机群，17架“无畏”式轰炸机和15架“野猫”式战斗机，如同怒潮般滚滚袭来，对日军运输舰队再次进行攻击。这时候，小日本的“零”式战斗机因为燃料耗尽，已经返回航母补充燃料。天空中万里无云，辽阔的海面一览无余，小日本的运输舰队已经避无可避。田中赖三现在简直是欲哭无泪，只能强打起精神拼死抵抗，垂死挣扎。好在日军驱逐舰的高射炮火卓有成效，“无畏”式轰炸机的投弹命中率低得出奇，只是击沉了1艘运输舰。田中赖三指挥着日军舰队一直向前猛打猛冲，小日本运输舰队在冲天的水柱和连绵不绝的爆炸声之中，继续沿着新乔治亚海峡，向着瓜岛方向高速挺进。
下午1点35分，1架“无畏”式轰炸机和15架“复仇者”式鱼雷机再次飞临小日本运输舰队空，堵住了田中赖三前进的道路。下翻飞的美军飞机如同飞鸟一般布满了整个新乔治亚海峡空，美军飞行员奋不顾身地穿过日军驱逐舰的高射炮火网，长驱直入轰炸运输舰。炸弹就像是鸟儿下蛋一样不断地落下来，美军飞机一口气炸沉了3艘运输舰，海面飘满了日军士兵的尸体。
2点24分，从圣埃斯皮里图岛起飞的15架B－17“空中堡垒”式轰炸机，对小日本的运输舰队发动了第四波攻击。不过这时候补充完燃油的“零”式战斗机已经及时返回，迫使B－17轰炸机只能进行高空轰炸，美军飞行员从4500米高空投下15吨炸弹，再次击伤2艘日军运输舰。
3点24分，从七彩的阳光之中，突然窜出一串带着星条旗标志的飞机，它们仿佛是在空中游动的飞蛇一般迅速爬下高空，放下襟翼减速滑翔。这是从亨德森机场起飞的15架“闪电”式战斗机和17架“无畏”式轰炸机，它们对小日本的运输舰队发动了第五波攻击。“闪电”式战斗机咬住护航的“零”式战斗机展开奋力厮杀，一举击落了6架“零”式战斗机。“无畏”式轰炸机则趁机对小日本的运输舰队发起攻击，这次又有2艘运输舰中弹爆炸起火，葬身太平洋海底。田中赖三命令日舰施放烟幕，然后呈“之”字形继续向前突进，终于再一次甩掉了“拦路虎”。
11月14日整个白天，新乔治亚海峡爆炸不断，天翻地覆，美军飞机以亨德森机场为基地，如同搬运工一样穿梭来回地补充弹药对小日本运输舰队进行轰炸，让日军运输舰队步履维艰，饱尝炸弹轰炸和鱼雷攻击的滋味。直到黄昏时分，掩护日军运输舰队的“零”式战斗机已经损失过半，无力再战，尽管田中赖三至死不退，但是他的11艘驱逐舰也已经渐渐快要失去招架之力了。不过好在这个时候夜幕已经开始逐渐降临，隐藏了小日本运输舰队的踪迹，仙人掌航空队虽然进行了最后的3次轰炸，但是效果并不明显，只是击伤了2艘运输舰。
就这样，美军在14日这一天连续对小日本运输舰队发动了次攻击，炸沉了日军7艘运输舰，数以千计的日本士兵或者葬身火海，或者掉进漂浮着油污的海水里面被淹死。这时候的海面，夕阳像是一个淬火的大火球，把天边滚滚的波涛染成了红色，残余的日军运输舰大火熊熊，浓烟滚滚，日军士兵焦黑的尸体随着波浪载浮载沉，鲜血把附近的一大片海水都染成了红色。
但是在日本海军中有着“顽强者”之称的田中赖三，仍然不肯服输，他看到美军飞机已经退去，于是命令7艘驱逐舰靠拢燃烧的运输舰，救援落水的日军士兵，每艘驱逐舰接纳600多人。考虑到这些被救起来的日军士兵伤痕累累，需要进行修整之后才能够参加战斗，于是田中赖三打发他们返回肖特兰岛。自己率领剩下的4艘驱逐舰，掩护着硕果仅存的4艘运输舰，在茫茫夜色之中驶进铁底湾，英勇悲壮地靠近瓜岛。
“中校，李将军发来电报，在瓜岛以北150海里处，发现一支向南航行的日军战列舰编队，李将军说他将率领第64特混舰队前往铁底湾拦截日军舰队，不过还是让我们做好应对准备，防止日军舰队的炮击。”下午5点钟，通信兵雷切尔?科瑞海军士，向乔治通报了第64特混舰队威利斯?李将军发来的电报，第64特混舰队是哈尔西中将抽调航母特混舰队的护航舰只“华盛顿”号、“南达科他”号战列舰和4艘驱逐舰组成的战列舰特混舰队。
“嗯，很好，给李将军发报，感谢他的及时通知，仙人掌航空队一定会做好万全准备，防止日本佬的炮击，同时预祝第64特混舰队旗开得胜，打败日本佬的舰队！”有了李将军的通知，乔治立刻下令仙人掌航空队所有飞机都转移到山洞掩体机库里面，亨德森机场所有人员也都进入掩体工事进行躲避，只留下必要的值班人员和警戒岗哨。
晚11点30分左右，意料之中的隆隆炮声终于响了起来，“轰轰轰……轰轰轰……”一声响过一声的舰炮轰鸣声响彻天际。这是乔治有生以来听到过的最恐怖的巨响，尤其是美日双方3艘战列舰406毫米巨型主炮的轰鸣声，在密集的炮声之中更是显得格外刺耳，炮声震人心魂，威力毁天灭地。
在14日晚到15日凌晨这一夜的激战之中，美军2艘驱逐舰被击沉，“南达科他”号战列舰和2艘驱逐舰被击伤。日军旗舰“雾岛”号战列舰被重创，因为舵机失灵，没办法跟随日军舰队撤退，又担心天亮之后被美军作为战利品给俘虏，于是在15日凌晨打开海底阀自沉了，2艘身受重伤的驱逐舰“朝云”号和“绫波”号也如法炮制，跟随着旗舰“雾岛”号自沉于海底，日军另外还有2艘巡洋舰被击伤。
“座头鲸和大白鲨立刻起飞追击日军舰队！”虽然乔治已经加强了仙人掌航空队的夜战训练，但是这毕竟不是一朝一夕可以练成的，需要长期的锻炼和丰富的经验积累才行，直到现在整个仙人掌航空队也只有不到20名飞行员有能力进行夜间的小编队小机群飞行。所以虽然感到急不可耐，但乔治还是无奈地等到了凌晨天色微亮的时候才下达了攻击命令。
“没有发现日军舰队踪迹，现在开始返航。”半个小时之后，无线电台里传来了负责空中指挥的格林少校无奈的声音，乔治听到这个消息虽然感到很是失望，但也是无可奈何，谁叫小日本脚丫子跑得快，这么快就跑没影了呢。
就在乔治还在为没能追日军舰队而懊恼不已的时候，刚过了几分钟，无线电台里又突然传来了格林少校激动得有些颤抖的声音：“发现日军运输舰队，正在进行攻击！”